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L-脯氨酸(簡稱脯氨酸)是人體合成蛋白質的二十種氨基酸之一,常温下為無色至白色晶體或結晶性粉末,微臭,味微甜,易溶於水和乙醇,不溶於乙醚、丁醇和異丙醇, ...
L-脯氨酸是合成人體蛋白質的重要氨基酸之一,是氨基酸輸液的重要原料,也是合成卡託普利[1]、依那普利[2]等一線降壓藥物的主要中間體,已被廣泛應用於食品與醫藥等工業。 用途:營養增補劑、風味劑,與糖共熱發生氨基酸-羰基[3]反應,可生成特殊的香味物質。 沸 點: 252.2 °C at 760 mmHg[4] 折 射 率: -85 ° (C=4, H2O[5]) 水 溶 性: 易溶於水和乙醇,不溶於丁醇[6]及乙醚[7]。 2. L-脯氨酸[8]有兩種製法。 一是直接發酵法[9], 利用葡萄糖[10]和黃色短桿菌[11]變異株或穀氨酸[12]棒桿菌野生株,經微生物發酵[13]獲得L-脯氨酸; 二是化學合成法[14],以穀氨酸為原料, 與無水乙醇在硫酸催化下發生酯化, 並加入三乙醇胺[15]將氨基硫酸鹽[16]遊離出來,得穀氨酸-δ-乙酯。 再用金屬還原劑[17]硼氫化鉀[18]還原穀氨酸-δ-乙酯,得脯氨酸粗品, 最後對其分離純化[19]可得粗製脯氨酸。小試工藝酯化 稱取L-穀氨酸147g, 投入三頸瓶中, 加入無水乙醇1L, 攪拌冷卻至0℃, 再滴加[20]H2SO4 80ml, 於0-5℃攪拌反應1h, 室温繼續反應1h, 反應全部變清。 在20℃下滴加三乙胺[21]至pH為8-8.5, 析出白色結晶,在室温下再攪拌1h, 靜置[22]冷卻5℃過濾, 取結晶, 用95%乙醇洗滌, 抽乾後真空乾燥[23],得穀氨酸-δ-乙酯約141g。熔點178-180℃, 收率[24]80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。還原 在三頸瓶中投入穀氨酸-δ-乙酯175g, 加入蒸餾水[25]875ml, 攪拌冷卻至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 約1h加完, 室温再反應1h, 保温50℃反應3h。冷卻至0℃, 加入6mol/L[26] HCl調至pH4, 過濾取濾液, 即得粗品L-脯氨酸水溶液。 分離純化離子交換樹脂[27]-氧化鋁柱色譜分離法 將粗品L-脯氨酸水溶液,以4ml/min的流速進入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g 酸投料需10ml樹脂)。 先用蒸餾水沖洗至中性,再用1mol/L氨水[28]洗脱, ...脯胺酸 | 水果好營養
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