油理油趣 淺談食油(Food oil)的化學 | 水果好營養
以油酸(18:1,Δ9)為例來看氧化的反應,首先氧氣會活化碳-碳雙鍵的烯丙位(allylicposition)碳(C8或C11)上的氫,亦即攫取了氫原子,然後氧接在碳上。圖5中只顯示C11位的氫 ...
蔡蘊明於臺大化學系 (2013/11/04)
最近社會上好似一鍋滾燙的油被掀翻了一般,搞得沸沸揚揚,人心惶惶,剛好趁此機會介紹一下與食用油相關的化學。平常超市販賣的油品琳瑯滿目,都標榜健康,花俏的名詞和說法,真讓人很難決定買什麼。本文的目的就是希望各位看過文章之後,從化學的基礎去瞭解油品,不再被愚弄。
油與脂平常應該經常聽到油脂這個名詞,從化學的結構來看,油(oil)與脂(fat)都是由甘油與長鏈的碳酸(脂肪酸)所組成的酯類化合物,稱為三酸甘油酯(圖1),也就是所謂的脂肪。油與脂的差別在於型態,油是液體而脂則是固體或半固體(例如豬油);油大都源自於植物,而脂則大都取自於動物。
三酸甘油酯屬於酯類化合物,可在鹼性的水中水解得到甘油與脂肪酸的鹽,後者可用做肥皂。當脂肪酸的鹽經過酸的處理,則可得到脂肪酸。三酸甘油酯若用甲醇在酸的催化下,可進行酯交換反應,得到脂肪酸甲酯,以及交換下來的甘油。脂肪酸甲酯或是脂肪酸與其它醇類化合物生成的酯,可用做生質柴油。因此從地球永續的觀點來看,燃油產生的二氧化碳,經過植物的回收,製造出的油再用回來做燃料,形成良性的循環,許多相關的研究仍在進行中。
圖1 甘油,飽和脂肪酸,以及三酸甘油酯的結構與其中重要的官能基。酯乃是由羧酸基與烴基脫水生成,在苛性鈉(NaOH)的水溶液中加熱可水解得到甘油與脂肪酸的鹽,經過酸性水溶液的處理可得脂肪酸。三酸甘油酯若用甲醇在酸的催化下可進行酯交換反應,可得到脂肪酸甲酯,以及交換下來的甘油。
生物來源的油脂,其脂肪酸的部份都是長鏈的羧酸,常見者具有8到22個碳原子,而且都是偶數的。若具有碳-碳雙鍵時,這類的脂肪酸被稱為是不飽和的,當其中只有一個碳-碳雙鍵時常被稱為單元不飽和脂肪酸,超過一個碳-碳雙鍵時,被稱為多元不飽和脂肪酸。若是沒有碳-碳雙鍵,就被稱為飽和脂肪酸。
常見的一些脂肪酸之名稱和結構為了標明不飽和脂肪酸中碳-碳雙鍵的位置,會以羰基(C=O)的碳為1號碳(...
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