胺類(Amines) | 水果好營養
2011年6月2日—胺類(Amines),是有機化合物當中的一類,是氨氣的氫被烴基等基團所取代...胺類隨著氮上接的碳數不同,分為一級胺、二級胺、三級胺,以及四級銨鹽。
胺類(Amines) 國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯
胺類(Amines),是有機化合物當中的一類,是氨氣的氫被烴基等基團所取代的化合物。其特點在於其中必然含有氮元素;因為氮元素上的孤對電子容易吸引質子,因此胺類經常具有一定的鹼性。這也是有機化合物中相當特殊的;鹼性的有機化合物,幾乎都是胺類。
胺類隨著氮上接的碳數不同,分為一級胺、二級胺、三級胺,以及四級銨鹽。除此之外亦有具有sp2混成氮的胺類,例如將苯環上一個碳取代為氮的吡啶(pyridine)。
圖一、(由左至右)一級胺、二級胺、三級胺、四級銨鹽以及吡啶
在鹼性方面,通常二級胺的鹼性較高,其次依序為一級胺、三級胺,再來是sp2混成氮的胺、芳香胺類,最不鹼的則是sp混成的腈類,以及具有共振穩定醯胺類。這會受到混成軌域,以及所接推拉電子基團的影響。水溶性則是一級胺最高,三級胺最低。由於三級胺及其陽離子形成氫鍵的能力較低,在水中的溶解度差,因此其鹼性也連帶變差。
在熔沸點方面,由於一級胺、二級胺能夠自己形成分子間氫鍵,因此大小相近(分子量相近)的簡單有機胺類具有較高的熔沸點,低於醇但高於烷類;三級胺則無氫鍵,沸點和烷類相近。(表一、表二)
表一、
表二、
胺類由於除了連接三個基團之外,還有一對孤對電子,而由於孤對電子的移動能力較大,因此胺類可能會造成結構的翻轉(圖二),因此即便是三個基團彼此不同,仍不具有手性(Chirality)。然而四級銨鹽則具有手性;或者是令氮在三員環上,由於三員環的環張力大,因此無法翻轉。
圖二、胺類結構的翻轉
也因此,胺類廣泛以各類複雜生物鹼的形式存在於大自然;也因為它的水溶性與高反應性,往往能夠與酵素作用,因此在生物體內扮演著...
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