斯特雷克胺基酸合成反應 | 水果好營養
![斯特雷克胺基酸合成反應](https://i.imgur.com/Dp6k9gg.jpg)
用氯化銨時反應生成一級胺;若用一級胺或二級胺反應,生成取代的胺基酸。用酮反應時,得到α,α-二取代的胺...質子化,水離去,氰離子進攻生成的亞胺離子,生成氰胺。
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斯特雷克胺基酸合成(Strecker法)以發現者阿道夫·斯特雷克(Adolph Strecker)命名,[1][2]是一種常用的合成胺基酸的方法。用醛(或酮)與氯化銨和氰化鉀混合水溶液反應,生成α-胺基腈,再經水解,得到胺基酸。[3][4]
Strecker胺基酸合成該法起初是用氫氰酸和氨作試劑,但經Zelinski改進後,用氯化銨和氰化鉀代替了氫氰酸和氨,從而避免了直接使用氰化氫或氰化銨,反應後得到同樣的產物。用氯化銨時反應生成一級胺;若用一級胺或二級胺反應,生成取代的胺基酸。用酮反應時,得到α,α-二取代的胺基酸。[5]
一般Strecker合成得到外消旋胺基酸,但最近有人利用不對稱手性輔助劑[6]或催化劑[7][8],用這個反應成功合成了手性胺基酸。[9]
反應機理[編輯]反應首先發生氨對羰基的加成,質子轉移,得到半氨醛(即α-胺基醇)。質子化,水離去,氰離子進攻生成的亞胺離子,生成氰胺。而後氰胺水解為胺基酸。
機理(I) 機理(II) 參考資料[編輯] Strecker, A. Ueber die künstliche Bildung der Milchsäur...30 下列何種胺基酸可提供銨離子(ammonium ion | 水果好營養
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