醣類的環狀結構(cyclic structure of the saccharide) | 水果好營養
葡萄糖環狀結構生成:D-Glucose的第一個碳帶部分正電荷,而C=O上的氧帶部分負電,第五個碳上的OH有一對未共用電子對,容易去攻擊帶部分正電的第一個碳原子,形成共價鍵 ...
1. 葡萄糖環狀結構生成:D-Glucose的第一個碳帶部分正電荷,而C=O上的氧帶部分負電,第五個碳上的OH有一對未共用電子對,容易去攻擊帶部分正電的第一個碳原子,形成共價鍵結,這時原本雙鍵上的電子又跑到氧上面,和水結合形成OH基。新形成的OH基在空間排列中有兩種可能(如下圖),兩者互為首旋異構物(anomers)[1]資料來源:波特蘭州立大學[2] 2. 首旋異構物(anomers):第一個碳上所接的OH空間排列不同造成的異構物 3. 環狀結構在空間中為立體構造,稱為椅形(chair conformation)。其中以β-D-Glucopyranose為例,OH基在空間結構中方向為上下上下,最後一個-CH2OH為上
資料來源:維基百科[3] 4. 構型(Conformational Formulas) β-D-六環葡萄糖呈Haworth投影時,OH的排列由第一碳到第四個碳分別為上、下、上、下,最後一個OH接在第六個碳上,整個CH2OH位於環的上方,且接在第五個碳上 。OH原子排列的口訣:上下上下上 (Haworth投影法把chair form投影在平面上呈六邊形)
資料來源:科學物理[4]
5. 環糖的命名 A. 含有氧原子的六元環化合物稱作pyran,含氧原子的五元環化合物稱作furan,葡萄糖和果糖在水溶液都是環狀構造,因此皆可用pyran和furan命名。當D-Fructose五號碳原子上的氧去攻擊C=O的碳原子時,會形成五元環的果糖;當六號碳上的氧原子去攻擊C=O的碳原子時,形成六元環的果糖 B. 自然界裡果糖以五元環居多,六元環較少,因為當五元環果糖兩邊的CH2OH距離最遠,立體排斥力最小也最穩定;葡萄糖六元環居多,五元環較少 C. 編號: a. 直鏈狀:越重要的碳,數字越小,按鍵結順序編號 <e.g>果糖,有C=O的那個碳原子最重要,數字要較小,由上往下按1234編號
資料來源:維基百科 b. 環狀: ...
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