苯甲酸| 65 | 水果好營養
苯甲酸性质、用途与生产工艺
概述[1]
苯甲酸又称安息香酸,分子式为C6H5COOH,羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸,是苯环上的一个氢被羧基(-COOH)取代形成的化合物。为无色、无味片状晶体。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油等有机溶剂。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产。
发现历程[2] 苯甲酸于16世纪被发现。1556年,Nostradamus最早描述安息香胶的干馏作用;后由Alexius Pedemontanus和布莱斯德破译分别于1560年和1596年发现。在1875年,Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力,于是苯甲酸用于长期保存云莓。 溶解度[3] 在100g水中的溶解度为:4℃,0.18g;18℃,0.27g;20℃,0.29g;25℃,0.34g;30℃,0.42g;40℃,0.6g;50℃,0.95g;60℃,1.2g;75℃,2.2g;80℃,2.75g;90℃,4.6g;95℃,6.8g。 应用[4] 苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用,有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用,药用时通常涂在皮肤上,用以治疗癣类的皮肤疾病。用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得,也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得;或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂,也可作染色和印色的媒染剂。 制备[5] 工业制法 目前工业上苯甲酸主要是通过甲苯的液相空气氧化制取的。过程是以环烷酸钴为催化剂,在反应温...
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