多功能显色剂——茚三酮(Ninhydrin) | 水果好營養
2020年6月17日—茚三酮独特的显色特性使其在胺类化合物的检测,特别是氨基酸的检测上有重要应用,它与氨基酸的反应被称为茚三酮反应(NinhydrinReaction),该反应十分 ...
引言有机合成实验中,薄层色谱(Thin Layer Chromatography,TLC)是一种基础且常用的分析分离方法,为了观察这些物质在色谱带上的位置,我们最常用的方法是在紫外灯下观察。然而,并非所有的化合物都具有紫外吸收,有时我们也需要对色谱带上的物质进行初步判断,这时TLC显色剂就发挥了重要作用。实验中经常用到的显色剂包括高锰酸钾、磷钼酸、2, 4-二硝基苯肼、香草醛、碘单质、茚三酮等,这些显色剂具有广谱显色性质或只能和特定种类的物质发生显色反应,其中茚三酮就是一种氨基化合物的特定显色剂,它与氨基作用后会显示出独特的蓝紫色——罗曼紫(Ruhemann’s purple),凭借这一性质茚三酮被广泛用于胺类化合物,特别是氨基酸和多肽化合物的检测,在刑侦领域也是鉴定指纹的重要手段。
经茚三酮显色后的氨基酸片段
茚三酮的发现纵观科学史,有很多重要的发明和发现均是源于意外和偶然,茚三酮也是如此,只不过这段历史以及它的发现者都鲜为人知罢了。德裔英国化学家Siegfried Ruhemann发现茚三酮其实是源于他对烯醇化环状羰基化合物的研究兴趣,那时他发现化合物I主要以烯醇形式存在并且推测环外的乙酰基对烯醇互变有影响。为了验证这一猜想,他设计了具有相似结构的化合物II,并决定采用1-茚酮(1-indanone)为起始原料进行合成。根据最初设想,1-茚酮被4-亚硝基二甲苯胺(4-nitroso dimethylaniline)氧化后得到的亚胺中间体水解即可得到邻二酮产物。然而事与愿违,他们始终没法合成期待的亚胺中间体,后来才发现1-茚酮的两个亚甲基均参与了反应——实际得到的是双亚胺中间体,水解后得到了三酮的单水合物(monohydrate of triketone),Ruhemann根据产物无色的性质排除了邻二酮结构的可能。
茚三酮的发现过程
茚三酮的显色原理胺类化合物与茚三酮作用后会显色的独特现象究竟是如何被Ruhemann...
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